Il 18 marzo 1939 il cantante Frank Sinatra incide il brano “Our Love” – basato sulla storia di Romeo e Giulietta di Tchaikovsky – con la collaborazione di Frank Mane, Larry Clinton, Buddy Bernier e Bob Emmerich, sancendo l’inizio di una lunga serie di successi culminati con la canzone I’ll Never Smile Again.
Sinatra riesce subito ad imporsi all’attenzione del pubblico giovanile, grazie ad una musica facilmente fruibile, limpida e leggera, in virtù della quale viene ben presto soprannominato “The Voice”. Sperimenta anche le possibilità offerte dal grande schermo e dal mondo hollywoodiano in film musicali in cui si esibisce insieme a Gene Kelly e partecipa anche alla realizzazione di “Da qui all’eternità” di Fred Zinneman, dove interpreta un personaggio molto amato dal pubblico e che gli garantisce un premio Oscar come miglior attore non protagonista.
Nel corso degli anni Cinquanta e Sessanta a Las Vegas si lascia influenzare dalla formazione del Rat Pack, di cui facevano parte anche Dean Martin, Sammy Davis Jr., Peter Lawford e Joey Bishop; negli anni Novanta collabora anche con celebrità internazionali come Barbra Streisand, Bono del gruppo degli U2, Neil Diamond.
Tra i suoi brani In the Wee Small Hours, Sings for Only the Lonely, Swing Easy, Moonlight Sinatra, The World We Know mostrano una musicalità poliedrica, che mescola sapientemente rimandi classici a Chopin e Debussy allo swing, al jazz e al pop, creando un’atmosfera contemplativa, rilassante e riflessiva capace di trasportare l’ascoltatore nel suo vasto mondo interiore.
In alcune canzoni è possibile anche riscontrare le influenze dei Beatles, a cui Sinatra era molto legato, basti pensare all’album Ol’ Blue Eyes e al sodalizio con Bert Kaempfert, figura fondamentale sia per la carriera di Sinistra che per quella del gruppo di Liverpool.